No Real Madrid, por sua postura, logo foi apelidado de príncipe. Durante seis anos, se firmou como um dos maiores ídolos do clube, sendo peça decisiva na quebra do jejum de títulos da Liga dos Campeões, que já perdurava por mais de 30 anos. Em uma dessas conquistas em especial, protagonizou uma jogada digna dos grandes camisas 10 da história, durante a semi final da edição 99/00 contra o Manchester United no Old Trafford. Em pleno "Teatro dos sonhos", não satisfeito com sua já por si só memorável atuação naquela noite, um "simples" toque de calcanhar entre as pernas do adversário pela ponta esquerda e o cruzamento para o gol na corrida de Raúl, fecharam as cortinas do espetáculo que apresentou.